Robert Szczerbowski podejmuje tematykę wpływu nowych technologii na kulturę i sposób, w jaki postrzegamy rzeczywistość oraz samych siebie. Jego prace ukazują złożone relacje pomiędzy człowiekiem a technologią, stawiając pytania o granice podmiotowości i świadomości we współczesnym świecie. 
W swoich realizacjach buduje spójne, autonomiczne światy narracyjne, przekraczające zwyczajowe definicje poszczególnych mediów. Wykorzystuje w nich estetykę i język zaawansowanych technologii. W malarstwie Szczerbowski odwołuje się do struktur geometrii fraktalnej oraz biometrycznych systemów rozpoznawania twarzy. W obiektach i instalacjach wykorzystuje języki programowania, przekształcając ich specjalistyczne kody w nośniki znaczeń kulturowych i symbolicznych.